Общая формула алкана: что это такое в химии

Алканы и их строение на примере метана

Алканы или насыщенные углеводороды — это такие углеводороды, в которых атомы углерода связаны друг с другом одинарными связями, и все их другие валентности расходуются на связывание с атомами водорода. Рассмотрим особенности строения алканов, взяв за молекулу метана. Следовательно, метан — простейший по структуре алкан. Он имеет формулу CH4 и представляет собой легкий газ без цвета и запаха, слабо растворимый в воде. Электронная плотность в молекуле этого вещества смещена только на углерод из-за большей электроотрицательности этого элемента.
Рис. 1. Строение молекулы метана. Перейдем непосредственно к характеристикам алканов (например метана):

1. Углерод находится в гибридизации sp3 — атом C имеет четыре гибридизированных орбитали. Из-за перекрытия s-электронных облаков атомов водорода четырьмя гибридными орбиталями появляются сигма-связи CH-типа. Вытянутая форма электронных облаков способствует более полному перекрытию с электронными облаками других атомов. Высвобождается больше энергии и образуются более прочные связи.
2. Угол валентности = 109 градусов 28 минут.
3. Форма молекулы (рис. 1) — молекула метана представляет собой обычный тетраэдр, в центре которого находится углерод, соединенный четырьмя простыми связями с атомами водорода. Водороды находятся в верхней части рисунка.
4. Длина простой сигма-связи углерод-углерод = 0,154 нм.

Важно! 1874 г. — химики Вант-Хофф и Жан-Лебель выдвинули теорию о подобной тетраэдрической структуре метана. Их теория подтвердилась после того, как американский ученый Линус Полинг выдвинул идею гибридизации.

Какие реакции характерны

Молекулы алканов имеют связи C — H, которые более восприимчивы к атаке со стороны других частиц, чем менее прочные связи C — C. Реакция алканов с хлором и бромом происходит при облучении светом или при высоких температурах.

Реакция

Хлорирование метана на первой стадии приводит к образованию хлорметана:

Хлорметан взаимодействует с хлором. Кроме того, реакция приводит к синтезу дихлорметана, трихлорметана и четыреххлористого углерода:

Высокая скорость и неселективность хлорирования объясняются тем, что хлор имеет более высокую химическую активность, чем бром. Если алканы с углеродным скелетом, содержащим более трех атомов углерода, хлорируются, продукт реакции представляет собой смесь производных хлора.

Реакция

Примером является хлорирование пропана с образованием 1-хлорпропана и 2-хлорпропана:

Процесс бромирования более медленный и селективный. Селективность реакции заключается в том, что, прежде всего, происходит замещение третичных атомов углерода на атом водорода. Затем атом водорода заменяется вторичными атомами углерода, в последнюю очередь первичными атомами.

Реакция

Бромирование 2-метилпропана часто приводит к образованию 2-бром-2метилпропана:

Определение

Свободные радикалы — это атомы или группы атомов, содержащие неспаренные электроны.

Реакции замещения в алканах можно описать с помощью свободнорадикального механизма (реакция радикального замещения):

1. Цепное инициирование. Когда молекула галогена подвергается воздействию света или высокой температуры, она распадается на два радикала (прочность связи в молекулах галогена ниже, чем в алканах):
2. Развитие сети. Взаимодействие радикала галогена с молекулой алкана приводит к извлечению из нее атома водорода. Этап сопровождается образованием промежуточной частицы в виде алкидного радикала, которая взаимодействует с неразложившейся молекулой хлора:
3. Разомкнутая цепь. Когда радикалы сталкиваются, образуются молекулы, и процесс останавливается.

Алканы претерпевают реакции нитрования. Химический процесс возможен при взаимодействии с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму при нагревании до 1400 ° C и под давлением. Атом водорода в алкане замещен нитрогруппой NO2. Эта реакция избирательна.

Реакция

Нитрование пропана с образованием в основном 2-нитропропана:

Алканы подвергаются реакциям разложения. В процессе дегидрирования используются катализаторы:

• никель Ni;
• платина pt;
• палладий Pd;
• оксид хрома (III);
• оксид железа (III);
• оксид цинка.

Общая формула дегидрирования алканов:

CnH2n + 2 → CnH2n-x + (х + 1) H2

В результате дегидрирования алканов, которые содержат от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, связь C — H разрывается на соседние атомы углерода, что приводит к образованию двойных и тройных связей.

Реакция

Дегидрирование этана с образованием этилена или ацетилена:

Реакция

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Бутен-2 в основном образуется:

Реакция

При нагревании бутана с оксидом хрома (III), скорее всего, образуется бутадиен-1,3:

Алканы с более длинным углеродным скелетом, который включает пять атомов углерода в основной цепи, могут образовывать циклические углеводороды во время дегидрирования.

Реакция

Пентан и его гомологи, в основной цепи которых имеется пять атомов углерода, при нагревании на платиновом катализаторе образуют циклопентан и его гомологи:

Дегидрирование алканов с углеродной цепью, которая включает шесть или более атомов углерода в основной цепи, приводит к образованию стабильных шестиатомных колец. При этом образуются циклогексан и его гомологи, которые в дальнейшем превращаются в ароматические углеводороды.

Реакция

При нагревании в присутствии оксида хрома (III) гексан может образовывать циклогексан и, следовательно, бензол:

Реакция

В процессе дегидрирования в присутствии катализатора гептан образует метилциклогексан и, следовательно, толуол:

Реакция

Медленный и продолжительный нагрев до 10000 приводит к разложению метана. В результате образуются простые вещества:

При повышении температуры процесса может наблюдаться межмолекулярное дегидрирование и образование ацетилена:

Реакция крекинга — это разложение алкана, который имеет длинную углеродную цепь. В результате образуются алканы и алкены с более короткими углеродными цепями. Если температура сильно повышается и нет воздуха, реакция — термический крекинг. В результате образуется смесь алканов и алкенов с неодинаковыми углеродными цепями и разной молекулярной массой.

Реакция

Крекинг н-пентана приводит к смеси этилена, пропана, метана, бутилена, пропилена, этана и других углеводородов:

Осуществление процесса каталитического крекинга возможно при более низкой температуре и в присутствии катализаторов в виде цеолитов, таких как алюмосиликаты кальция и натрия. В этом случае могут наблюдаться реакции изомеризации и дегидрирования.

Примечание

Алканы представляют собой соединения с низкой полярностью, что объясняет отсутствие реакций окисления в стандартных условиях с использованием сильных окислителей, включая перманганат калия, хромат или дихромат калия.

Горение алканов сопровождается выделением углекислого газа и воды, а также большого количества тепла.

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

Общий вид уравнения горения алканов:

CnH2n + 2 + (3n + 1) / 2O2 → nCO2 + (n + 1) H2O + Q

В результате сжигания алканов при недостатке кислорода образуется окись углерода CO или сажа C.

Алканы вступают в химические реакции каталитического окисления. Этот процесс активно используется в промышленности.

Реакция

Каталитическое окисление бутана до уксусной кислоты:

Реакция

В процессе каталитического окисления метана кислородом могут образовываться различные продукты, в зависимости от условий процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:

Реакция

Окисление метана водяным паром при нагревании:

В присутствии катализатора и при повышенных температурах неразветвленные алканы с четырьмя или более атомами углерода в основной цепи превращаются в более разветвленные алканы.

Реакция

Превращение н-бутана под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании в изобутан:

Гомологический ряд и изомерия алканов

Здесь мы перечисляем первую десятку представителей класса алканов, которые необходимо выучить наизусть. Один из них — метан, а все остальные — его аналоги:

• метан — CH4
• этан — C2H6
• пропан — C3H8
• бутан — C4H10
• пентан — C5H12
• гексан — C6H14
• гептан — C7H16
• октан — C8H18
• нонан — C9H20
• декан — C10H22

Начиная с пропана, атомы углерода расположены зигзагообразно, для предельных углеводородов характерна только изомерия углеродного скелета, т.е структурная. По своей структуре алканы не обладают способностью образовывать пространственные, межклассовые и другие изомеры.
Рис. 2. Гомологический ряд алканов

Номенклатура или правила называния предельных углеводородов

Существует определенный алгоритм, как правильно называть алканы различного строения (разветвленные, неразветвленные):

1. Найдите и отметьте самую длинную углеродную цепочку.
2. Начните нумерацию со стороны, к которой разветвление молекулы ближе всего.
3. Название будет основано на углеводороде с тем же числом атомов углерода, что и самая длинная цепь.
4. Перед основанием назовите все заместители с обязательным указанием атомов углерода, к которым они присоединены.
5. При написании названия ограничивающего соединения числа отделяйте друг от друга запятыми, а числа от слов — тире.

Эта последовательность действий кажется длинной и сложной для выполнения, но в процессе решения необходимых упражнений вы приобретете навыки работы с названиями алканов и не только.

Физические свойства предельных соединений

Изучая любое органическое и неорганическое вещество, необходимо иметь представление о его агрегатном состоянии, различных способностях и ценных качествах. Нравится:

• Вещества, начиная с метана и заканчивая бутаном, являются газами без цвета и запаха.
• Соединения от пентана до семнадцатиуглеродного углеводорода являются жидкими без какого-либо цвета с характерным запахом бензина. Их легко смешивать друг с другом.
• Все остальные лимитирующие соединения имеют твердое агрегатное состояние, белый цвет и жировую оболочку.

Важно! Помните, что с увеличением молекулярной массы алкана температура кипения, точка плавления и молекулярная плотность также увеличиваются.

Химические свойства алканов

При изучении органических веществ особое внимание следует уделять их химическим свойствам. Они являются индикатором химической активности и реакционной способности соединения. Алканы не вступают в реакцию с концентрированной серной и азотной кислотами. Они не изменяют цвет окислительных растворов, таких как перманганат калия или бромная вода.

Реакции замещения

Для алканов характерны реакции этого типа. Рассмотрим подвиды реакций замещения более подробно.

Галогенирование

Алканы взаимодействуют в основном с бромом и хлором. Когда метан и хлор взаимодействуют на свету, мы получаем хлорметан (CH3Cl) и соляную кислоту. Галогенирование происходит в четыре этапа с попеременным замещением атомов водорода в молекуле метана. На второй, третьей и четвертой стадиях свет больше не является необходимым условием реакции, на второй стадии галогенирования выделяются дихлорметан (CH2Cl2), третий хлороформ (CHCl3) и четвертый четыреххлористый углерод (CCl4).
Рис. 3. Физические свойства алканов. Обратите внимание, что эти реакции протекают по свободнорадикальному цепному механизму, который состоит из следующих фаз: инициирование цепи, развитие цепи, обрыв цепи или рекомбинация. Возьмем другой случай: взаимодействует пропан с бромом в свете. В этой ситуации атом брома будет связываться с вторичным атомом углерода. В результате получается 2-бромпропан и бромистоводородная кислота. После того, как все атомы водорода вторичного углерода заменены атомами брома, весь последующий бром может быть присоединен к первичным атомам углерода.

Нитрование (реакция Коновалова)

В этом типе реакции мы берем пропан, который реагирует с азотной кислотой, разбавленной паром. При температуре 140 градусов образуется соединение под названием 2-нитропропан и вода соответственно.

Сульфирование

Пропан реагирует с дымящейся концентрированной серной кислотой при нагревании. Принцип действия аналогичен реакции нитрования. В этом случае атом водорода на вторичном углероде заменяется серной группой, и выделяются вода и пропан-2-сульфоновая кислота.

Дегидрирование

Два атома водорода расщеплены алканами. Процесс происходит с катализатором или платиной при определенной температуре. На выходе получаем алкен и водород.

Реакции окисления

• Полное сгорание: алканы сгорают с образованием CO2 и H2O. При этом выделяется энергия до 900 кДж.
• Неполное сгорание — так, например, горит гексан. Он реагирует с кислородом с образованием CO2, H2O и чистого углерода.
• Окисление в мягких условиях: метан взаимодействует с кислородом в присутствии катализатора и при температуре 200 градусов. При таком взаимодействии могут быть получены следующие вещества: метанол (CH 3 OH), метанол (CH 2 O), муравьиная кислота (CH 2 O 2).

Важно! В некоторых случаях окисления происходит разрушение углеродной цепи на два равных фрагмента.

Реакции изомеризации

Довольно простой тип алкановой реакции. В процессе изомеризации алканы могут быть получены из их изомеров в присутствии катализатора хлорида алюминия и температуры.Например, метилпропан легко получается из нормального бутана.

Реакции пиролиза

Разложение алканов термическим воздействием (более 1000 градусов):

• Этан разлагается на углерод и водород;
• Метан разлагается на водород и ацетилен, который впоследствии образует углерод и водород.

Крекинг

Эти реакции происходят при тепловом воздействии и без доступа воздуха. Alcan буквально раскололся надвое. Водород переходит от одного к другому. В результате мы получаем нормальный алкен и нормальный алкан.

Дегидроциклизация

Реакции, в которых водород удаляется из алканов и появляется ароматическая связь. Взаимодействие происходит под действием катализаторов платиновой группы и температуры, из гексана этим методом получают бензол, из гептана — толуол. Это взаимодействие, кстати, является промышленным способом получения бензола.Теперь вы знаете все химические свойства алканов. Осталось их внимательно изучить и изучить.
Рис. 4. Изомерия цепи формул алкана

Способы получения алканов

В этом разделе мы изучим различные методы получения предельных углеводородов.

Лабораторные способы

• Реакция Вюрца. При этом образуются алканы с более длинной углеродной цепью. Натрий реагирует с галогеналканами с образованием средней соли и более крупного алкана.
• Пиролиз солей карбоновых кислот щелочью. Например, возьмите твердый ацетат натрия и добавьте твердый гидроксид натрия. В результате термического воздействия образуются карбонат натрия и метан, которые необходимо было получить.
• Гидролиз карбида алюминия. В этой ситуации карбид алюминия реагирует с водой и образуется гидроксид алюминия и метан. Никаких особых условий для этой реакции не требуется.

Промышленные способы

• Получение из продуктов перегонки нефти и других ее производных. Продукты перегонки нефти разделяются на отдельные фракции и проводят реакции с получением различных веществ, в том числе алканов.
• Крекинг алканов: алканы с относительной молекулярной массой получают из более крупных алканов. Например, нонан и нонен получают из октокана (C18H38.
• Гидрирование: добавление водорода к алкенам происходит в присутствии никелевого катализатора и термического воздействия.
• Получение предельных углеводородов из чистого углерода: углерод добавляет водород и образует метан. Взаимодействие происходит при тепловом воздействии и высоком давлении.
• Получите алканы, добавив водород к диоксиду углерода. Он основан на водяном паре и с катализатором, обычно никелем.

Применение алканов

Выше были приведены основные методы получения предельных углеводородов. Перейдем к областям применения алканов:

• Насыщенные углеводороды в основном используются в промышленности для производства галогенов и нитропроизводных водорода, алкенов и различных кислородсодержащих соединений;
• Они широко используются в парфюмерии (входят в состав парфюмерии и красок), технике, медицине;
• Алканы также используются для синтеза полимеров, резины и печатных красок;
• Они используются как средства пожаротушения.

Следовательно, алканы имеют трехмерную тетраэдрическую форму, способную вступать в реакции замещения, окисления и дегидрирования. Для них не характерны реакции присоединения, но свойства их приготовления весьма разнообразны. Граничные соединения способны образовывать пространственные и структурные изомеры, что является основой некоторых их свойств. Стоит сказать, что синтез многих веществ в промышленности невозможен без алканов. Они являются важным элементом нашей жизни. Для закрепления пройденного материала рекомендуем пройти тест и посмотреть видео.

Строение молекул

Атомы углерода и водорода в молекулах алканов связаны только простыми связями. Это ковалентные слабополярные связи.

Все связи C — H в молекуле метана эквивалентны и прямые в пространстве в вершинах тетраэдра. Это облигации (сигма-облигации), очень прочные. Таким образом, метан и другие алканы практически не вступают в химические реакции (для разрыва связей требуется много энергии). Все химические реакции алканов протекают в особых условиях (нагревание, наличие катализатора, зажигание и т.д.), То есть реакции алканов в обычных условиях невозможны.

Гомологический ряд, общая формула и изомерия

Углеводороды ряда алканов имеют схожие физические и химические свойства, но отличаются друг от друга одной или несколькими группами -CH2-. Такие соединения называются гомологичными, а серия, которой они соответствуют, называется гомологической серией. Первым из гомологического ряда алканов является метан CH4, или H — CH2 — H. Продолжение гомологического ряда связано с последующим присоединением группы –CH2– к углеводородной цепи алкана.

С помощью простого напоминания упрощается процесс запоминания названий алканов:

Общая формула гомологического ряда алканов:

CnH2n + 2

От 1 до 4 членов гомологического ряда алканов являются газами, от 5 до 17 — веществами-жидкостями и от 18 — соединениями в твердом агрегатном состоянии. Любой алкан менее полный, чем вода. Все соединения этого типа не растворяются в воде и не смешиваются с ней.

Определение

Структурная изомерия, характерная для алканов, — это изомерия углеродистого скелета.

Определение

Структурные изомеры — это соединения, которые имеют идентичный состав, но различаются порядком связи атомов в молекуле, то есть молекулы имеют различную химическую структуру.

Разница между изомерами заключается в разной структуре углеродного скелета. Например, н-бутан, то есть алкан с линейной углеводородной цепью, имеет изомер, изобутан, который имеет разветвленный углеродный скелет.

Бутан:

Изобутан

По мере увеличения количества атомов углерода в молекуле количество изомеров, соответствующих данной формуле, увеличивается. В таблице указано количество изомеров в алкановом ряду.

При наличии связи между атомом углерода в молекуле и четырьмя различными заместителями в виде атомов или атомных групп возникают два соединения с идентичной структурой, которые различаются пространственным расположением атомов. Молекулы этих соединений являются зеркальным отображением друг друга. В этом случае невозможно получить одну молекулу от другой вращением. Этот тип пространственной изомерии называется оптической изомерией или энантиомерией.

Суффикс «–ан» используется в названии алканов».

Алкан, называемый 2-метилпропаном:

Более простые алканы, такие как метан, этан, пропан, бутан и изобутан, имеют тривиальные названия. Начиная с пятиатомного углеводорода, при формулировании названия неразветвленных (нормальных) алканов используйте корень греческого числа, которое показывает количество атомов углерода в молекуле, и добавьте соответствующий суффикс (для алканов — an, для алкенов — it). Правила построения названий разветвленных алканов:

1. Выбор основной углеродной цепи с учетом заместителей в виде углеводородных радикалов. В этом случае основная цепочка характеризуется максимальной длиной, как на рисунке под буквой «а»:

Источник: chemege.ru

Основная цепь является наиболее разветвленной (с наибольшим количеством заместителей), как на рисунке под буквой «а»:

1. Нумерация атомов углерода в основной цепи сделана так, чтобы атомы углерода, связанные с заместителями, имели наименьшее возможное количество.
2. Радикальные имена начинаются с числа, указывающего их положение относительно основной цепи. Например, 2-метилпропан: в случае совпадения заместителей эти числа разделяются запятыми. Число аналогичных заместителей обозначается приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять).
3. Названия заменителей, включая префиксы и числа, пишутся в алфавитном порядке. Например, 2,2-диметил-3-этилпентан.
4. Они называют основную цепь углерода, то есть соответствующий нормальный алкан. Например, 2,2,4-триметил-4-этилгексан:

Что мы узнали?

Мы вкратце узнали об области применения алканов. Насыщенные углеводороды в газообразном, жидком и твердом состоянии используются в химической, пищевой, бумажной, энергетической, косметологической и строительной отраслях. Алканы используются для изготовления растворителей, красок, лаков, мыла, свечей, мазей и асфальта. В качестве топлива используются бензин, керосин, мазут, состоящий из жидких алканов. Газообразные алканы используются в повседневной жизни и для производства аэрозолей. Основными источниками алканов являются нефть, природный газ и уголь.