Общая характеристика алкенов: структурная формула и гомологический ряд

Гомология, гомологи, гомологический ряд — определения и примеры

Гомология — это химическое явление, при котором соединения отличаются друг от друга по ряду групп, имеют схожие характеристики и проявляют схожие свойства.

Гомологический ряд — это последовательность органических соединений одного типа, каждое из последующих имеет определенное гомологическое отличие от предыдущего. При этом свойства веществ, находящихся в рядах, то есть гомологичных, изменяются с определенной закономерностью.

Например, если мы говорим о гомологическом ряду алкинов, он состоит из следующих гомологов:

• этин — C2H2;
• пропин — C3H4;
• бутино — C4H6;
• пентин — C5H8 и так далее

Физические свойства алкенов

Точки плавления и кипения углеводородов определенного числа алкенов повышаются в зависимости от удлинения молекулы и увеличения молекулярной массы.

Физические состояния алкенов в стандартных условиях:

Алкены не образуют водных растворов из-за низкой полярности ковалентных связей, но они хорошо растворяются в неполярных органических растворителях.

Гомологический ряд алканов в таблице

Алканы — это насыщенные ациклические углеводороды:

• общая формула алканов СnH2n + 2;
• названия веществ имеют суффикс -an-.

Алканы обладают следующими свойствами:

• в последовательности гомологических рядов происходят изменения агрегатных состояний веществ от газообразного до жидкого и твердого;
• не растворим в воде, но может растворяться в неполярных растворителях;
• используется в промышленности (метан — топливо, пропан — автомобильное топливо, бутан — сырье для производства резины, пропан и бутан — газ для воздушных шаров).

Метан	CH4
Этан	C2H6
Пропан	C3H8
Бутан	C4H10
Пентан	C5H12
Гексан	C6H14

При изучении алканов следует обращать внимание на их изомеры. Например, структурный изомер бутана представляет собой метилпропан, а пентан — метилбутан.

Алканы могут вступать в следующие реакции:

1. Горение в кислороде: CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O.
2. Замена галогенами: CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl.
3. Высокотемпературное разложение: CH4 = C + 2H2.

Изомерия и номенклатура углеводородов ряда алкенов

Все алкены, кроме простейшего из ряда, этилена, обладают свойством изомерии, то есть при одинаковом атомном составе их молекулы могут быть построены по-разному, что вызывает различие в свойствах. Алкены имеют разные типы изомерии, поскольку наличие двойной связи позволяет реализовать значительное количество структурных вариантов. Следовательно, бутен уже имеет шесть изомеров. Число изомерных форм увеличивается с увеличением числа атомов углерода в цепи.

Структурная изомерия

Для алкенов характерны следующие типы изомерии:

• Изомерия углеродного скелета связана с разветвлением молекулы и начинается с бутена:

• Изомерия положения кратной (двойной) связи в молекуле также проявляется в бутене:

• Межклассовая изомерия в алкенах происходит с предельными циклическими углеводородами — циклоалканами. Начнем с пропена, который является изомером циклопропана:

Бутен имеет следующие циклические изомеры:

Далее по гомологическому ряду увеличивается структурное разнообразие молекул и увеличивается количество изомеров.

Пространственная изомерия

Для алкенов наличие связи приводит к невозможности вращения без разрыва двойной связи. В случаях, когда атомы углерода, соединенные через него, связывают разные заместители, появляются геометрические изомеры, которые различаются порядком заместителей по отношению к связи.

В цис-изомерах (от латинского cis «на этой стороне») аналогичные радикалы находятся по одну сторону плоскости σ — π связей, в транс-изомерах (от латинского trans «через») — по разные стороны:

Номенклатура алкенов

Согласно правилам, имена заканчиваются суффиксом «-en» и, начиная с четвертого члена ряда, основаны на греческих числах и показывают, сколько атомов углерода в цепи. Некоторые алкены имеют банальные названия, которые представлены в таблице гомологического ряда алкенов:

Имена составлены по следующим правилам:

1. Найдите самую длинную цепь в молекуле, включая связь σ — π;
2. Нумерация выводов от конца, ближайшего к двойной связи;
3. После названия укажите место двойной связи;
4. Положение радикалов указывается в начале названия в порядке нумерации атомов углерода, аналогично номенклатуре алканов.

Примеры:

Если связь C = C находится в центре молекулы, нумерация ведется от конца, ближайшего к радикалам:

Строение молекул

Молекулы алкенов отличаются по структуре от молекул алканов тем, что содержат двойную связь. Рассмотрим структуру этой связи. Эта связь ковалентна, но неоднородна. Одна из двух связей имеет ту же природу, что и связь в молекулах алкана, то есть это сильная связь. Другая связь двойной связи образована иначе, она менее прочная и обозначается буквой (пи). Это связь. Следовательно, молекула этена (этилена) содержит:

Запрос. Какую связь будет легче разорвать в химических реакциях: связь или?

В результате алкены (и любые другие углеводороды), которые легко связываются, иногда даже при нормальных условиях, вступают в химические реакции, и эти реакции происходят из-за разрыва связи.

Получение и применение алкенов

Основным промышленным источником алкенов является природный газ, нефть и продукты их переработки (например, продукты крекинга).

Основной метод получения алкенов — реакция элиминирования. В этом случае атом или группа отделяются от двух соседних атомов углерода:

В лаборатории алкены можно получить в результате реакции дегидратации (удаления воды) спиртов. Эта реакция происходит при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты:

Упражнение 19.4. Какую молекулу нужно отделить от хлорэтана, чтобы получить алкен?

Решение. Сравним состав хлорэтана и этилена:

Эта реакция происходит под действием щелочного спиртового раствора. Уравнение этого процесса записывается следующим образом:

Запрос. Какую молекулу нужно отщепить от 1,2-дихлорэтана, чтобы получить этилен?

Алкены легко вступают в химические реакции, поэтому их используют для получения различных веществ: спиртов, растворителей, полимеров. Например, из этилена получают этиловый спирт, растворители (хлорэтан и дихлорэтан), полиэтилен.

Задача 19.7. Составьте уравнения реакций получения перечисленных веществ.

Полиэтиленовые пленки широко используются не только для консервирования пищевых продуктов: ими закрывают дно каналов с целью уменьшения потерь влаги; полиэтиленовая пленка используется для строительства теплиц; он оборачивается вокруг труб, чтобы уменьшить потери из-за коррозии и т д

Структура, изомерия, реакционная способность

Алкены с более чем двумя атомами углерода (т.е исключая этилен) имеют изомеры. Для алкенов характерны следующие типы изомерии:

• углеродный скелет;
• позиции двойной связи;
• межклассный;
• геометрический.

Примером является пропилен, единственный изомер которого представлен циклопропаном (C3H6), т.е пропен характеризуется только межклассовой изомерией. Исходя из бутилена, появляются изомеры с двойной связью (бутен-1 и бутен-2), изомеры углеродного скелета (изобутилен или метилпропилен) и геометрические изомеры (цис-бутен-2 и транс-бутен-2). С увеличением количества атомов углерода в молекуле количество изомеров увеличивается экспоненциально.

Многие представители алкенов могут существовать в виде различных пространственных или геометрических изомеров. Геометрические изомеры бывают следующих типов:

• цис-изомеры, в которых заместители находятся на одной стороне относительно плоскости двойной связи;
• транс-изомеры, заместители расположены по разные стороны от плоскости двойной связи.

Согласно правилам IUPAC существует следующая номенклатура геометрических изомеров:

1. Z-изомеры, где основные заместители у атомов углерода двойной связи находятся на той же стороне, что и двойная связь.
2. Е-изомеры, в которых старшие заместители у атомов углерода двойной связи находятся на разных сторонах, чем двойная связь.

Согласно теории гибридизации, двойная связь образована перекрытием вдоль линии связи гибридных орбиталей C-Csp2 атомов углерода (связь) и боковым перекрытием р-орбиталей углерода (связь).

При sp2-гибридизации атом углерода характеризуется возбужденным электронным состоянием:

В молекуле этилена все атомы находятся в одной плоскости. В этом случае валентный угол составляет около 120 °. Центры атомов углерода в этилене удалены друг от друга на 0,134 нм (длина двойной связи). Следовательно, двойная связь короче одинарной CC, длина которой составляет 0,154 нм.

Согласно теории молекулярных орбиталей, за счет линейной комбинации пары 2p-атомных орбиталей углерода образуется пара молекулярных π-орбиталей этилена:

Гомологический ряд этена

Неразветвленные алкены образуют гомологичный ряд этена (этилена): C2H4 — этен, C3H6 — пропен, C4H8 — бутен, C5H10 — пентен, C6H12 — гексен, C7H14 — гептен и т.д.

Гомологический ряд алкенов в таблице

Алкены — это ненасыщенные ациклические углеводороды.

Краткое описание:

• общая формула — CnH2n;
• имеют суффикс -en-.

Алкены обладают следующими свойствами:

• не способен растворяться в воде, но полностью растворяется при взаимодействии с органическими растворителями;
• у них очень высокая температура плавления и кипения;
• они используются в промышленности для синтеза таких важных соединений, как фенол, полипропилен, стирол, ацетон, глицерин и других.

Этилен	C2H4
Пропен	C3H6
Бутен	C4H8
Penten	C5H10
Esene	C6H12

Алкены участвуют в следующих химических реакциях:

1. Горение в кислороде: C2H4 + 3O2 = 2CO2 + H2O.
2. Галогенирование (добавление к галогенам): CH2 = CH2 + Cl2 = Cl-CH2-CH2-Cl.
3. Присоединение к водороду (гидрирование): CH2 = CH-CH3 + H2 = CH3-CH2-CH3.
4. Гидратация (прикрепление к воде): CH2 = CH2 + H2O = CH3-CH2OH.
5. Полимеризация: nCH2 = CH2 = (-CH2-CH2-) * n.

Химические свойства алкенов

Электронная и пространственная структура молекул алкенов определяет их способность к химическому взаимодействию. Хрупкая связь, имеющая более низкую энергию, разрывается легче, чем связь, и более доступна для воздействия со стороны реагента; следовательно, алкены проявляют высокую химическую активность.

Реакции присоединения

Эти процессы расположены по двойной связи. Разрушение связи сопровождается появлением двух связей, через которые осуществляется прикрепление.

Гидрирование

Водород улавливается алкенами в присутствии никелевого или другого металлического катализатора (платины, палладия). Продукт гидрирования представляет собой алкан:

Гидратация

В присутствии сильных неорганических кислот (серной, фосфорной) к алкенам добавляют воду. Спирты образуются в реакции:

Гидратация протекает по правилу Марковникова, т. Е. Гидроксид-ион
он связывается с менее гидрогенизированным атомом углерода, а катион
— в более гидрогенизированный. Следовательно, алкены, помимо этилена, гидратируются с образованием вторичных спиртов.

Галогенирование

Взаимодействуя с бромной водой, с растворами хлора или брома в четыреххлористом углероде, алкен связывает оба атома галогена с образованием диалоалкана:

Реакция с участием бромной воды из-за ее обесцвечивания используется как качественная на наличие двойной связи.

Гидрогалогенирование

Добавление галогенидов водорода приводит к образованию галогеналканов:

Полимеризация

Алкены способны при разрыве связей соединять отдельные молекулы — мономеры посредством связей с образованием высокомолекулярного соединения — полимера:

Повторяющийся фрагмент полимера называется элементарной единицей, а коэффициент n — степенью полимеризации.

Окисление алкенов

Характер реакций окисления зависит от условий. Углеродная цепь сохраняется или разрушается по двойной связи.

Каталитическое окисление

Наличие солей металлов или серебра по-разному влияет на протекание реакции окисления:

Мягкое окисление

Процесс, также называемый реакцией Вагнера, протекает в водном растворе перманганата калия
… Связь разорвана, и ионы гидроксила присоединяются к атомам углерода. Продукт — двухатомный спирт:

Жесткое окисление

При нагревании с раствором кислоты
молекула алкана разорвана по двойной связи:

По продуктам жесткого окисления можно судить о расположении алкенической двойной связи.

Полное окисление (горение)

В кислороде алкены превращаются в углекислый газ и воду с выделением энергии, как и другие углеводороды:

В общем, горение алкенов выражается уравнением

Изомеризация

В условиях высокой температуры и катализа алкены переходят в другую изомерную форму. Результат реакции

Радикальное замещение

За исключением этена, все алкены при нагревании способны заменять водород галогеном, как и алканы:

Гомологический ряд альдегидов

Альдегиды — это органические вещества, содержащие группу -CHO.

Они делятся на насыщенные и насыщенные алифатические, общая молекулярная формула первого — СnH2nO, второго — СnH2n + 1CHO соответственно.

Имена составляются с использованием суффикса -al-.

Примеры альдегидов включают метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь, гексаналь и так далее.

Альдегиды участвуют в следующих реакциях:

1. Подключение воды: R-CH = O + H2O = R-CH (OH) -OH.
2. Добавление спиртов: CH3-CH = O + C2H5OH = CH3-CH (OH) -O-C2H5.
3. Добавление амина: C6H5CH = O + H2NC6H5 = C6H5CH = NC6H5 + H2O.
4. Восстановление водородом: R-CH = O + H2 = R — CH2-OH.

Альдегиды обладают следующими свойствами:

• представители низшего класса имеют резкий запах;
• в гомологическом ряду агрегатное состояние меняется с жидкого на твердое;
• используется в фармацевтике, парфюмерии и т д

Хотя органическая химия требует тщательного изучения, вовсе не обязательно полностью запоминать все классы веществ. Для качественного понимания и запоминания гораздо проще обращать внимание именно на закономерности изменения свойств и характеристик ближайших соединений, следуя плану.