Изомерия органических соединений: что это такое

Изомерия в химии — что это за явление

В современном естествознании важно обратить внимание на такое явление, как изомерия. Без понимания свойств изомерных веществ изучать законы и законы химии практически невозможно.

Впервые два ученых заметили явление изомерии в 1823 году. Дж. Либих и Ф. Велер обсуждали различия в свойствах фульмината серебра (AgCNO). Ученые отметили, что циановая кислота и взрывчатое серебро имеют одинаковую формулу.

Я. Берцелиус изучил это явление более подробно. Изучив винную и винную кислоты (обе имеют формулу C4H6O6), в 1830 году он ввел термин «изомерия». Его гипотеза заключалась в следующем: вещества с одинаковым составом могут различаться из-за разного распределения атомов в молекуле.

Наконец, во второй половине XIX века Дж. Вант-Хофф открыл пространственную изомерию, а А. Бутлеров открыл структурную изомерию. Так сформировалась современная теория изомерии.

Определение понятия

Определение

Изомерия — это явление, суть которого заключается в существовании химических соединений, одинаковых по качественному и количественному составу, но различающихся строением или расположением атомов в пространстве. В результате они имеют разные физические и химические свойства.

Определение изомерных веществ следует из этого определения.

Определение

Изомеры — это химические соединения с одинаковым составом, но разными по структуре или пространственному расположению атомов и свойств.

важно не путать изомеры с гомологичными веществами. Гомологи также имеют схожую структуру и свойства, но различаются составом (и, соответственно, формулой) для целого числа групп CH2.

Пример

Как правило, для представителей известного класса аминокислот характерно большое количество изомеров. Из-за различных заместителей в α-атоме углерода они также проявляют оптическую изомерию, которая будет обсуждаться ниже.

Виды изомерии в органической химии

В классификации изомерии выделяют два основных типа изомеров:

  • структурный;
  • космос.

Структурная изомерия

Определение

Структурные изомеры — это вещества, одинаковые по качественному и количественному составу, но различающиеся структурой, то есть порядком расположения атомов. Структурные изомеры имеют одинаковые, но разные молекулярные формулы.

В зависимости от структуры молекулы существуют разные типы изомерии.

1. Изомерия углеродной цепи.

Углеродная цепь или углеродный скелет — это основа молекулы, состоящей из атомов углерода. Если порядок объединения атомов углерода в молекуле отличается, то вещества являются структурными изомерами вдоль углеродной цепи.

Таким образом, пентан C5H12, относящийся к алкановому ряду, имеет три структурные формулы изомеров.

2. Валентная изомерия.

Изомеры валентности различаются распределением химических связей внутри молекулы. Например, для бензола (C6H6), помимо стандартной молекулы в виде плоского шестиугольника, известны еще три валентных изомера. Они показаны на изображении ниже.

3. Изомерия положения функциональной группы.

В молекулах органических соединений, не относящихся к классу углеводородов, можно выделить две составные части: углеводородный фрагмент (радикал) и функциональную группу.

Функциональная группа: фрагмент органического соединения, определяющий его свойства и относящийся к определенному классу органических соединений. Например, -CN — это цианогруппа (функциональная группа из класса нитрилов), -OH — гидроксильная группа (функциональная группа спиртов и фенолов).

Изомеры положения функциональной группы различаются расположением функциональной группы в молекулах. Например, рассмотрим изомеры хлорпентана, вещества, принадлежащего к классу галогенированных углеводородов. В хлорпентане функциональная группа представляет собой -Cl. Его изомеры различаются положением функциональной группы:

4. Межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — это вещества, которые имеют одинаковый количественный и качественный состав, но относятся к разным классам органических соединений. Поскольку молекулы этих изомеров содержат разные функциональные группы, этот тип изомерии также называется изомерией функциональных групп.

Спирты (соединения с функциональной группой -ОН) изомеры простым эфирам (веществам с функциональной группой -O-). Например, этанол является межклассовым изомером диметилового эфира:

5. Изомерия положения кратной связи

Подобно изомерии положения функциональной группы, изомеры этого типа различаются расположением элемента в углеродной цепи. В этом случае этот элемент представляет собой множественную ссылку. Рассмотрим изомеры бутена в зависимости от положения двойной связи:

CH — CH — CH = CH — бутен-1

CH — CH = CH — CH — бутен-2

Особенности стереоизомерии

Характеристики стереоизомерии

Причина возникновения пространства или стереоизомерии в том, что молекулы различаются пространственной конфигурацией, но имеют абсолютно одинаковую химическую структуру. Они обозначаются с использованием специальной стереохимической номенклатуры, собранной в Разделе E Правил IUPAC.

Эта группа делится на несколько типов:

  • энантиомерия или оптическая изомерия;
  • диастереомерия;
  • геометрический тип.

Если комбинация пространственных изомеров не образует пару антиподов, их называют диастереомерами. Такие молекулы имеют разные конфигурации хиральных элементов.

Подобные вещества: D-манноза и D-глюкоза, винная и мезотарная кислоты. Лучше всего более подробно рассмотреть другие виды стереоизомерии.

Геометрический вид

Геометрическая классификация характеризуется одинаковым порядком соединения атомов с разным расположением. В таких изомерах стереогенная группа состоит из небольших петель или кратной связи. Но они могут существовать только при наличии функциональных связей. Названия этого явления могут быть разными: транс- и цис-изомерия.

В первом случае разные заместители находятся на противоположных сторонах двойной связи. А во втором — одни и те же элементы в разных атомах углерода имеют общее положение. Некоторые заместители обозначаются латинскими буквами E — entgegen или Z — zusammen. Если необходимо установить тип конфигурации, определяется приоритет атомов, сравниваются их порядковые номера.

Геометрический вид изомерии

Изомеры, в которых оба старших заместителя находятся на одной стороне связи, помечены буквой Z. А в молекулах E они находятся на разных сторонах. Пример расчета: вещество с формулой 1-бром-1-хлор-2-нитроэтилен, старшие заместители — H с номером 1, Br (35), N (7) и Cl (17). В первом атоме углерода более важен бром (35), во втором — азот (7). Они находятся на противоположных сторонах, поэтому изомер принадлежит к группе E. И если основным заместителем в первом атоме является Cl (17), а вторым — Br (35), то это Z-изомер.

Иногда элементы совпадают, они связаны с ненасыщенными атомами углерода, поэтому необходимо сравнивать второй и третий слои молекулы. Если в конкретном примере заместители одинаковы, следует учитывать следующие группы.

Оптическая группа

Оптическая группа

В 19 веке ученые обнаружили, что когда поляризованные лучи проходят через определенные типы веществ, они отклоняют плоскость света на определенный угол. Также существуют два соединения, искажающие поляризацию углов, равных по величине, но разных по знаку. Эти молекулы называют оптическими изомерами — энантиомерами или антиподами.

Если смесь содержит одинаковое количество изомеров, вращающихся в разных направлениях, она называется рацемической. Вещества, содержащие один или несколько асимметричных атомов углерода, считаются оптически активными. Два из этих изомеров разные, например, объект и его отражение в зеркале. Если вы положите их друг на друга, они не будут совпадать: хиральные молекулы. Но иногда они полностью идентичны — ахиральные вещества.

К хиралам, помимо углерода, относятся соединения с атомами кремния, фосфора, азота. У них есть общая черта: стереогенная плоскость или ось. Такие изомеры можно представить с помощью уравнений Фишера. Ключевые моменты строительства:

  • проекции связей, направленные от зрителя, нанесены вертикальной штриховой линией;
  • стремящиеся к наблюдателю — горизонтальная линия;
  • центр их пересечения называется хиральным — это асимметричный атом углерода;
  • на концах строк представляют собой заменители.

На этой схеме нет необходимости рисовать символ атома углерода. Но если в центре стоит другая частица, то она должна быть подписана. При изображении заместителей строго соблюдается их пространственное расположение.

Пространственная

Этот вид делится на две группы:

  • оптическая или зеркальная изомерия;
  • геометрическая изомерия.

Суть оптической изомерии — зеркальное отражение молекул. Похоже, что изомеры отражают друг друга.

Геометрическая изомерия подразделяется на два типа:

  • цис-изомерия — радикалы расположены по одну сторону от условной плоскости, разделяющей молекулу пополам;
  • транс-изомерия: радикалы лежат по разные стороны условной плоскости.

Оптическая и геометрическая изомерия
Рис. 3. Оптическая и геометрическая изомерия.

Изомеры пространственной изомерии называются стереоизомерами или пространственными изомерами. Зеркальные молекулы называются энантиомерами. Если молекулы не отражают друг друга, их называют диастереомерами или геометрическими изомерами.

Химические превращения

Увеличьте октановое число топлива.

Явление, при котором структурные изомеры превращаются друг в друга, называется изомеризацией. Эти процессы особенно важны в промышленности. Существует специальная технология преобразования алканов в изоалканы, повышающая октановое число моторного топлива. Пентан изомеризуется в изопентан, затем он дегидрируется с образованием изопрена.

Перегруппировки внутри молекул также считаются изомеризацией. Феномен Бекмана имеет большое значение в промышленности: оксим циклогексанона превращается в капролактам, так называется сырье для производства нейлона.

Рацемизация — это процесс взаимного превращения энантиомеров. Следствием этого явления является исчезновение оптической активности из-за появления эквимолярной смеси отрицательной и положительной форм. В результате взаимного превращения диастереомеров образуется тремодинамически стабильная смесь. А процесс с конформационными изомерами называется одноименным равновесием.

Изомерия приводит к увеличению числа известных и потенциальных соединений. Учеными идентифицировано более 500 типов структурных дециловых спиртов, 1500 пространственных изомеров. Для расчетов используются специальные математические формулы, а при рассмотрении задач о химическом явлении используются топологические методы.

Структурный тип

Есть несколько типов изомерии. Структурная — это то, в чем наблюдаются различия в химической структуре молекулы. Сюда входят несколько типов:

Структурный тип изомерии

  • углеродный скелет;
  • валентность;
  • межклассный;
  • положения;
  • метамерия.

Различный порядок связи атомов определяет изомерию углеродного скелета. Самыми простыми примерами для этого случая являются бутан и изобутан. Формула первого — CH3-CH2-CH2-CH3, а второго — (CH3) 3CH. Сюда также входят такие вещества, как фенантрен и антрацен, метилциклопропан и циклобутан. Структурная изомерия также характерна для гомологического ряда алканов.

Валентная изомерия — это структурный тип, при котором атомы переходят от одного к другому только за счет перераспределения связей. То есть у каждого вещества есть свои изомеры: для бензола — призматический, бензол Дьюара и бензовален.

Если характер функциональной группы другой, то говорят о межклассовом типе. Включает диметиловый эфир и этанол: CH3-O-CH3 и CH3-CH2-OH. Различия в положении одних и тех же кратных связей или функциональных групп с общим углеродным скелетом характерны для одной и той же изомерии. Основными примерами являются 4-хлорбутановая кислота или 2-хлорбутановая кислота.

Диметиловый эфир

Метамерия — это еще один тип изомерии органических соединений. Его особенности заключаются в том, что атомы углерода по-разному распределены между углеводородными радикалами, разделенными гетероатомом. Этот тип известен среди простых и сложных эфиров, аминов и тиоспиртов. Но сегодня это понятие используется редко. А. Бутлеров назвал это явление изомерией нецелочисленных структур и иллюстративными примерами этого являются диэтиловые и метилпропиловые эфиры: CH3CH2OCH2CH3 и CH3OCH2CH2CH3.

Изомерия статическая и динамическая

Есть виды изомерии:

  • статический: изомеры образуются в результате химической изомеризации;
  • динамический: несколько изомеров существуют одновременно и легко переходят друг в друга.

Статическая изомерия углеродного скелета, положение кратной связи, функциональная группа, межкласс и валентность.

Примером динамической изомерии является прототропная таутомерия, при которой обратимая изомеризация происходит из-за переноса протона водорода внутри молекулы.

Что мы узнали?

Изомерия — это явление появления изомеров. Это вещества, одинаковые по составу, но разные по строению и положению в пространстве. Есть два типа: структурная и пространственная изомерия. Структурная изомерия отражает структуру молекул. Это может проявляться в углеродном скелете, положении функциональной группы, кратных связях и заместителе. Также выделяется межклассовая структурная изомерия. Пространственная изомерия бывает оптической и геометрической. Это связано с особенностями положения молекулы в пространстве.

Оцените статью
Блог про химию