Качественные реакции в органической химии: типы и классификация

Качественные реакции на алканы

1. Когда горят алканы, пламя становится синим.
2. Реакция окисления алканов перманганатом калия на холоде не протекает — раствор не меняет цвет.

Качественные реакции на алкены

1. Реакция Вагнера — изменение цвета раствора перманганата калия, сопровождающееся выпадением темно-коричневого осадка диоксида марганца:
2. Обесцвечивание бромной воды:

Качественные реакции на алкины

1. Реакция Вагнера: раствор перманганата калия обесцвечивается и выпадает черный осадок (диоксид магния):
2. Обесцвечивание бромной воды:
3. С реактивом Толленса (гидроксид диамина серебра) только алкины с крайними тройными связями образуют осадок ацетиленида серебра. Алкины с другим расположением тройной связи не реагируют:

Качественные реакции на альдегиды

1. Реакция серебряного зеркала с реактивом Толленса при нагревании: серебро покрывает стенки трубки слоем зеркала. В случае некачественного эксперимента выпадает черный осадок мелкодисперсного серебра:
2. Со свежеприготовленным гидроксидом меди при нагревании альдегиды образуют оранжево-красный осадок оксида меди (I):
3. С реактивом Несслера (щелочной раствор тетраиодомеркурата (II) калия) образуется черный осадок металлической ртути:
4. Когда бесцветные альдегиды реагируют с бесцветным раствором серной кислоты фуксина, раствор становится светло-фиолетовым.

Качественные реакции на спирты

Спирты делятся на одно- и многоатомные (по количеству групп ОН) и определяются с помощью различных качественных реакций.

1. Для одновалентных спиртов

1.1 При оксиде меди (II) — пары спирта пропускаются над светящимся оксидом, образуется альдегид, который детектируется пробой с фуксиновой серной кислотой — раствор приобретает характерный бледно-фиолетовый цвет:

1.2 Йодоформная проба — йодоформ образуется с йодом и гидроксидом натрия, осадок желтый:

1.3. Тест Лукаса на обнаружение вторичных и третичных спиртов: первичные не вступают в реакцию. Когда одновалентные спирты реагируют с концентрированным раствором соляной кислоты и хлорида цинка, раствор расслаивается и образуется мутный маслянистый слой алкилхлорида:

2. Для поливалентных спиртов на примере глицерина

Синий осадок гидроксида меди (II) при нормальных условиях растворяется в глицерине с образованием сложного соединения меди ярко-синего цвета:

Качественные реакции на карбоновые кислоты

1. Карбоновые кислоты пурпурной лакмусовой бумажки окрашены в красный цвет.

2. Разложение под действием серной кислоты на окись углерода и воду. Выделяемый угарный газ может воспламениться — он горит синим пламенем.

Для муравьиной кислоты:

Аналогичным образом распадается многоосновная щавелевая кислота:

3. Реакция щавелевой кислоты с солями меди (II): выпадает сине-зеленый кристаллический осадок оксалата меди:

Качественное определение белков

• Реакция на биурет. Белковый раствор взаимодействует с 10% раствором гидроксида натрия. При добавлении 1 капли 1% раствора сульфата меди образуется пурпурный комплекс меди:
• Ксантопротеиновая реакция. Высокотемпературный белковый раствор в присутствии концентрированной азотной кислоты дает желто-оранжевый цвет:

 

Идентификация сложных эфиров

Сложные эфиры являются продуктом реакций этерификации. Образуется спиртами и кислотами.

Сложные эфиры реагируют с гидроксиламином с образованием гидроксамовой кислоты, которая при реакции с хлоридом железа образует гидроксамат железа вишневого цвета:

Качественные реакции на амины

1. Пурпурный лакмусовый раствор окрашен аминами в синий цвет.
2. Образование дыма от взаимодействия летучих аминов с газообразной соляной кислотой.
3. Первичные амины с хлороформом в щелочной среде образуют соединения — изонитрилы с характерным неприятным запахом:

Качественные реакции на анилин

1. Под действием отбеливателя водный раствор анилина приобретает темно-фиолетовый цвет.
2. При бромировании образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина:

Качественные реакции на фенол

1. При взаимодействии с хлоридом железа (III) раствор становится фиолетовым:
2. С бромной водой образуется твердый белый осадок 2,4,6-трибромфенола:
3. Смолистые полимеры и вода образуются при поликонденсации фенолов с альдегидами в кислой или щелочной среде.

Определение бензойного кольца

Бензойное кольцо состоит из шести атомов углерода, связанных вместе в замкнутое кольцо. Одинарные связи C — C чередуются с двойными связями C = C. Соединения этой структуры называются аренами. Самый простой представитель серии — бензол.

Качественные реакции на бензойное кольцо обусловлены структурными характеристиками.

Определение бензойного кольца

При взаимодействии аренов со смесью серной и азотной кислот при повышенных температурах на дне пробирки образуется маслянистая жидкость с запахом миндаля:

Если атом водорода в бензойном кольце заменить углеводородным радикалом, образуются соединения, называемые гомологами бензола. Самый простой из них — толуол. В его молекуле атом водорода заменен метильным радикалом.

Определение толуола

Обесцвечивание нейтрального раствора перманганата калия коричневым осадком оксида марганца:

Качественные реакции на алкилхлориды

Тест Байльштейна — это качественная реакция для определения хлора в органических соединениях.

Образец алкилхлорида на прокаленной медной проволоке помещают в пламя горелки, которое становится сине-зеленым.

Качественные реакции на углеводы

Углеводы содержат альдегидные и гидроксильные группы — реакции со спиртами и альдегидами будут характерными.

1. Растворы, содержащие крахмал, синеют под действием йода.

Реакция обратима:

• при нагревании раствор обесцвечивается;
• охлажденный — восстанавливает синий цвет.

2. Проба Селиванова определяет наличие фруктозы. В присутствии резорцина и соляной кислоты углевод становится вишнево-красным.

Качественное определение альдегидной группы

Наличие альдегидной группы отличает органические соединения от классов альдегидов и кетонов. Помимо атомов углерода и водорода в молекуле присутствует кислород. Общая формула альдегидов выглядит так:

Соединения такой структуры, в которых атом водорода заменен углеводородным радикалом, называются кетонами.

Для альдегидной группы характерны следующие качественные реакции:

• Реакция на серебряное зеркало. Альдегиды взаимодействуют с оксидом серебра в присутствии аммиачного буфера. При нагревании на стенках трубки образуется зеркальное покрытие из осажденного серебра:
• Реакция со свежеприготовленным раствором гидроксида двухвалентной меди. Эта реакция происходит при повышенной температуре:

 

Обнаружение карбоновых кислот

Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу, которая определяет их свойства. Общая формула соединения:

Благодаря своим кислотным свойствам, соединения этого класса окрашивают лакмусовую бумагу в розовый цвет.

Карбонильную группу идентифицируют следующими методами:

• С раствором пищевой соды выделяются пузырьки углекислого газа. Когда плита горит, она горит синим пламенем. Уравнение реакции:
• Реакция этерификации в среде серной кислоты протекает по схеме:

Полученный эфир имеет характерный запах.