Получение одноатомных спиртов: область применения

Описание и общая формула одноатомных спиртов

В таких спиртах атом водорода заменен гидроксильной группой ОН. Они имеют формулу CnH2n + 1OH.

В современной номенклатуре их названия связаны с гомологическим рядом предельных алканов с суффиксом –ol (этанол, пропанол, бутанол, пропанол, гексанол и др).

В зависимости от расположения группы ОН существует классификация алкоголя:

• первичный: группа ОН присоединена к первому атому углерода;
• вторичный — ко второму атому этого элемента присоединена гидроксильная группа;
• третичный: группа ОН присоединена к третьему атому углерода.

Химические свойства, реакции, с чем реагируют

Реакция 1

Одновалентные спирты вступают в реакции горения:

C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O + Q

Реакция 2

Вещества проявляют кислотные свойства, реагируя с щелочными или щелочноземельными металлами:

2Na + 2H — O — H → 2NaOH + H2↑

2Na + 2R — O — H → 2RONa + H2↑

Примечание

Спирты не вступают в химические реакции со щелочами в твердом агрегатном состоянии и с растворами этих щелочей.

Реакция 3

Взаимодействие одновалентных спиртов и галогенидов водорода в концентрированной H2SO4:

C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O

Реакция 4

Спирты подвергаются внутримолекулярной дегидратации в присутствии концентрированной H2SO4. Если температура выше 140 ° C, синтезируются алкены.

C2H5OH → C2H4 + H2O

Реакция 5

Внутримолекулярная дегидратация спиртов возможна в среде с концентрированной H2SO4. При нагревании от 140 ° C и более эта реакция приводит к образованию простых эфиров.

2C2H5OH → C2H5OC2H5 + H2O

Реакция 6

Реакция окисления в условиях нагревания одновалентных спиртов протекает умеренно и приводит к образованию альдегидов.

CH3CH2OH + CuO → CH3 — CHO + Cu + H2O

Записанное уравнение называется качественной реакцией на вещества, являющиеся спиртами. При этом цвет осадка меняется с черного на розовый. Также присутствует специфический «фруктовый» аромат, характерный для альдегида.

Что мы узнали?

На уроке химии мы узнали, что насыщенные или насыщенные одновалентные спирты являются производными насыщенных углеводородов с гидроксильной (гидроксильной) группой. Они бывают жидкими или твердыми, в зависимости от количества атомов углерода. Одновалентные спирты образуют изомеры гидроксильной, метильной и эфирной групп. Насыщенные одновалентные спирты реагируют с щелочными металлами, кислотами, оксидами. Используется для производства лекарств, растворителей, кислот.

Изомерия одноатомных спиртов

Для этих веществ характерно несколько типов изомерии:

1. Структурный — изменение расположения ОН, начиная с соединений, содержащих 3 атома углерода. Следовательно, есть пропанол 1 (н-пропил) и пропанол-2 (изопропил).
2. Изомерия углеродного звена — это изменение положения гидроксильной группы, начиная с веществ, молекула которых содержит 4 атома углерода. Следовательно, бутанолу соответствуют четыре различных изомера.
3. Межклассовая изомерия (с эфирами). Диметиловый эфир CH3 — O — CH3 соответствует этиловому спирту с формулой CH3CH2 — OH.
4. Пространственная или зеркальная изомерия.

Физические свойства

Вещества, содержащие до 15 атомов углерода, представляют собой летучие жидкости с резким запахом. Соединения с более чем 15 атомами углерода твердые.

Первый член гомологического ряда (метанол) чрезвычайно токсичен для человека.

Чем выше спирт, тем выше его температура кипения. Различия между каждым членом гомологического ряда составляют около 20 градусов. По мере увеличения размера молекулы и ее массы увеличивается их воспламеняемость. Следовательно, метанол легче всего воспламеняется.

Соединения, содержащие в молекуле 9 атомов углерода, растворяются в воде (метанол и этанол — в любом соотношении). Они хорошо растворяются в растворителях.

Получение и применение спиртов (на примере этилового спирта)

Этанол и другие спирты можно получить из алкенов.

Запрос. Какую реакцию можно использовать для этого (в случае затруднений см. Урок 19.3)?

Задача 22.5. Напишите уравнение этой реакции.

Полученный таким образом спирт используется в технических целях: в качестве растворителя, для производства резины, пластика и т.д. Также в качестве топлива используется спирт.

Пищевые и медицинские спирты получают в результате ферментации глюкозы:

В лаборатории этиловый спирт можно получить гидролизом (взаимодействием с водой) хлорэтана:

Чтобы эта реакция стала необратимой, используется водный раствор щелочи.

Задача 22.6. Составьте уравнения реакции:

1. пропен + вода;
2. 1-хлорпропан + NaOH (водный).

Назовите полученные вещества.

Структурная формула, классификация, изомерия, физические свойства

Моновалентные спирты имеют группу -ОН.

Формула

Общая формула:

CnH2n + 1OH или CnH2n + 2O

В зависимости от типа углеводородного радикала дается следующая классификация спиртов:

• ограничить, например, CH3CH2CH2 — OH пропанол-1 (пропиловый спирт);
• ненасыщенный, например, CH2 = CH — CH2 — OH пропенол-2,1 (аллиловый спирт);
• ароматический, такой как C6H5-CH2-OH фенилметанол (бензиловый спирт).

Насыщенные одновалентные спирты объединены общей формулой:

CnH2n + 1 — ОН

Органические материалы, молекула которых содержит гидроксильные группы, имеют прямые связи с атомами углерода бензольного кольца. Такие вещества называются фенолами. Примером является C6H5-OH гидроксибензол (фенол).

В зависимости от количества углеводородных радикалов, которые принадлежат атому углерода к гидроксильной группе, различают следующие группы одновалентных спиртов:

1. Первичные спирты, в которых группа ОН связана с первичным атомом углерода. Например, этанол СН3 — СН2 — ОН.
2. Вторичные спирты, в которых группа ОН связана с вторичным атомом углерода. Например, пропанол-2: CH3 — CH (CH3) –OH.
3. Третичные спирты, характеризующиеся сочетанием группы ОН и третичного атома углерода. Например, 2-метилпропанол-2: (CH3) 3C — OH.
4. Метанол, который нельзя отнести к первичным, вторичным или третичным спиртам.

В случае ограничивающих веществ, которыми являются одновалентные спирты, изомерия характерна для простых эфиров в виде соединений с единой формулой R — O — R’.

Типы изомерии в химии, характерные для одновалентных спиртов:

1. Структурная, когда положение ОН меняется от соединения, состоящего из трех атомов углерода. Примерами являются пропанол 1 (н-пропил) и пропанол-2 (изопропил).
2. Изомерия углеродного звена при изменении расположения гидроксильной группы. Начните с веществ, молекула которых состоит из четырех атомов углерода. Например, бутанолу соответствуют 4 разных изомера.
3. Межклассовая изомерия (с эфирами). Диметиловый эфир CH3 — O — CH3 соответствует этиловому спирту с формулой CH3CH2 — OH.
4. Пространственная или зеркальная изомерия.

В том случае, если в спирте меньше пятнадцати атомов углерода, вещества имеют жидкое агрегатное состояние, резкий запах и хорошо испаряются. Если атомов углерода больше 15, вещества твердые. Метанол, этанол и попанол-2 характеризуются высокой степенью растворимости в водных средах. Вещества можно смешивать с водой в любом количестве.

Этим свойством не обладают спирты, у которых атомная масса и углеводородный радикал больше. Спирты характеризуются высокими температурами, при которых они кипят и плавятся. Можно сделать вывод, что в составе образуются водородные связи.

Первый член гомологической цепи (метанол) очень токсичен. С увеличением алкоголя температура, при которой вещество закипает, увеличивается. Каждый член основного ряда отличается при условиях кипения 20 ° C. Если размер и масса молекулы увеличиваются, вещество становится менее воспламеняющимся. Это самый простой способ зажечь метанол.

Соединения, которые имеют молекулу с девятью атомами углерода, способны растворяться в водной среде. Таким же свойством обладают поливалентные спирты. В этом случае для метанола или этанола концентрация может быть любой. Одновалентные спирты хорошо растворяются в таких веществах, как растворители.

Реакции окисления

Горение

Спирты легко вступают в реакции горения. При этом выделяется большое количество тепла:

2CH3-OH + 3O2 = 2CO2 + 4H2O + Q

Неполное окисление

Неполное окисление первичных спиртов может привести к образованию альдегидов и карбоновых кислот.

При неполном окислении вторичных спиртов могут образовываться только кетоны.

Неполное окисление спиртов возможно при воздействии на них различных окислителей, например кислорода воздуха в присутствии катализаторов (металлическая медь), перманганата калия, дихромата калия и т.д.

В этом случае альдегиды могут быть получены из первичных спиртов. Как видите, окисление спиртов до альдегидов, по сути, приводит к тем же органическим продуктам, что и дегидрирование:

Следует отметить, что при использовании окислителей, таких как перманганат калия и дихромат калия в кислой среде, возможно более глубокое окисление спиртов, особенно карбоновых кислот. В частности, это проявляется при использовании избытка окислителя при нагревании. Вторичные спирты в этих условиях могут окисляться только до кетонов.

Реакции элиминирования (отщепления)

Дегидратация

Обезвоживание, что фактически означает удаление молекул воды, в случае спиртов отличается межмолекулярной дегидратацией и внутримолекулярной дегидратацией.

При межмолекулярной дегидратации спиртов молекула воды образуется в результате отщепления атома водорода от одной молекулы спирта и гидроксильной группы от другой молекулы.

В результате этой реакции образуются соединения, относящиеся к классу простых эфиров (ROR):

Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит таким образом, что молекула воды отщепляется от молекулы спирта. Этот тип дегидратации требует несколько более строгих условий, состоящих из необходимости использования значительно более сильного нагрева, чем межмолекулярная дегидратация. В этом случае из молекулы спирта образуются молекула алкена и молекула воды:

Поскольку молекула метанола содержит только один атом углерода, внутримолекулярная дегидратация для нее невозможна. При дегидратации метанола может образоваться только эфир (CH3-O-CH3).

необходимо четко понимать тот факт, что в случае дегидратации асимметричных спиртов внутримолекулярное отщепление воды будет происходить по правилу Зайцева, т.е водород будет отщепляться от наименее гидрированного атома углерода:

Дегидрирование спиртов

а) Дегидрирование первичных спиртов нагреванием в присутствии металлической меди приводит к образованию альдегидов:

б) В случае вторичных спиртов аналогичные условия приведут к образованию кетонов:

в) Третичные спирты не вступают в подобную реакцию, т.е они не подвергаются дегидрированию.

Фенол

Фенол представляет собой простейшее соединение класса фенолов, которое напрямую характеризуется связью функциональной группы -ОН с бензольным кольцом. Атом кислорода имеет неподеленную пару электронов, с помощью которых он проявляет положительный мезомерный эффект.

Физические свойства фенолов

Фенолы — это кристаллические вещества. Они плохо растворимы в холода и хорошо растворимы в горячей воде и водных растворах щелочей. У них специфический запах. Для способности образовывать водородные связи характерны высокие температуры плавления и кипения.

Химические свойства фенолов

Электронная плотность кислорода фенола уменьшается, а в ядре увеличивается из-за структуры соединения. Увеличивается полярность связи ОН и возможны реакции замещения атома водорода под действием щелочей.

I. Кислотные свойства

Кислотные свойства фенолов превосходят спирты. Но в отличие от них фенолы — слабые кислоты.

Прохождение углекислого газа через фенольные соли

C6H5-ONa + CO2 + H2O → C6H5-OH + NaHCO3

1. Иностранное образованиеC6H5-OH + CH3-COCl → C6H5-O-CO-CH3 + HCl

II. Реакция галогенирования

Функциональная группа –OH является заместителем первого типа, поэтому она обогащена бензольным кольцом с электронной плотностью. Это означает, что заместители переходят в орто- и пара-положения по отношению к -ОН-группе.

III. Реакция нитрования

Когда фенол взаимодействует с азотной кислотой, образуется смесь орто- и паранитрофенолов.

А при взаимодействии фенола с азотирующей смесью образуется 2,4,6-тринитрофенол — это опасное взрывчатое вещество.

IV реакция прикрепления

Фенолы — ненасыщенные соединения, поэтому для них характерны реакции присоединения.

V. Качественные реакции

Качественной реакцией на фенолы является его взаимодействие с кислотами Льюиса. В результате получился пурпурный комплекс.

Фенолы широко используются при получении фенилформальдегидных смол, синтетических волокон, красителей и лекарств. Пикриновая кислота — опасное взрывчатое вещество.

Химические свойства трехатомных спиртов (алкантриолей)

Главный представитель — глицерин. Он содержится в жирах и липидах. Кислотные свойства алкантриолов превосходят таковые двухатомных спиртов.

Взаимодействие глицерина с азотной кислотой:

HO-CH2-CH (OH) -CH2-OH + HO-NO2 → NO2-O-CH2-CH (O-NO2) -CH2-O-NO2 + 3 H2O

В результате реакции образуется тринитрат глицерин