Процесс формирования и развития теории
Первые химические опыты Бутлеров провел во время учебы в пансионате. Сделал растяжки и порох. Во время обучения в Казанском и Московском университетах Александр Михайлович написал 2 диссертации: «Об окислении органических соединений» и «Об эфирных маслах». В середине 1850-х годов он посещал собрания Парижского химического общества и первым синтезировал сахаристое вещество: метилэтан. Это событие стало предпосылкой для создания теории Бутлерова.
В середине 19 века Бутлеров изучал явления валентности и изомерии. В этот исторический период представления о химическом строении сложных веществ основывались на исследованиях химика Йенса Берцелиуса. Ученый предположил, что все химические соединения являются производными воды, аммиака, водорода и других неорганических веществ. Учение Берцелиуса легло в основу теории радикалов. Александр Михайлович не соглашался с автором этой концепции и считал, что все формулы должны отражать структуру химического вещества.
В феврале 1858 г. Бутлеров представил результаты своих исследований на заседании Парижского химического общества. В своем выступлении он кратко озвучил основные положения будущей теории химического строения. Объектом исследования была структура органических веществ. Александр Михайлович ввел понятие строения соединений и предложил классификацию сложных веществ по их химическому строению. Он сказал, что для объяснения различных свойств химических соединений важно выделить характеристики их основных элементов — атомов.
Вскоре стало ясно, что теория Батлера временная. Он не мог полностью объяснить характеристики и реакционную способность химических молекул. Выделяют 2 основных направления развития теории Бутлерова:
- Стереохимия. Изучите пространственную структуру молекул химического соединения.
- Дисциплины, посвященные электронной структуре атомов. Они описывают причины проявления разных химических свойств.
Теория Бутлерова стала основой современных исследований сущности взаимного влияния атомов. Его активно используют не только в химии, но и в физических дисциплинах (при изучении электронной структуры мельчайших частиц). Учение Александра Михайловича было использовано при создании первой модели атома физиком Джозефом Томсоном.
Главные тезисы теории
Основные положения теории Бутлерова:
- органические вещества имеют одинаковый качественный и количественный состав независимо от способа их образования;
- валентность углерода, входящего в состав органических веществ, равна 4;
- есть несколько вариантов объединения атомов в одну молекулу сложных химических элементов;
- атомы соединены между собой в строгой последовательности;
- узнать свойство органического соединения можно по его структуре (это правило работает и в обратном направлении);
- атомы, образующие молекулу вещества, влияют друг на друга (интенсивность влияния зависит от порядка и силы связи).
На основе этих тезисов было открыто явление изомерии. Вещества с одинаковым составом и различным химическим строением были названы изомерами. Примеры изомеров: бутан и изобутан. Они имеют одинаковый атомный состав и молекулярную массу, но обладают отличительными свойствами.
Методы изображения строения молекул
Чтобы наглядно представить порядок объединения атомов, Бутлеров разработал структурную формулу. Связь между мельчайшими частицами обозначена черточками. Их количество определяет количество обычных электронных пар. Валентность углерода равна 4, поэтому он всегда образует 4 связи. Используя эту формулу, было подтверждено существование вторичных и третичных спиртов.
По количеству атомов углерода частицы делятся на следующие типы:
- первичный: рядом с 1 атомом углерода;
- вторичный: имеет 2 соседних атома углерода;
- третичный: примыкает к 3 атомам углерода;
- четвертичный: имеет 4 соседних атома углерода.
Визуализация молекул органических веществ осуществляется по грубым формулам. Они представляют собой сокращенную запись количественного и качественного состава вещества. Все классы органических соединений соответствуют общей формуле гомологического ряда. Показывает количественный состав гомологов, различающихся для 1 группы CH2. Примеры гомологов: этан (C2H6) и пропан (C3H8).
Синтез веществ
Синтез органических соединений осуществляется на основе теории Батлера. Ученый доказал, что с помощью контролируемых реакций можно создавать новые вещества. Через несколько лет после публикации учения Бутлерова было проведено множество экспериментов. В результате удалось синтезировать изобутилен, изомеры пентана и соединения, классифицируемые как спирты.
Современные технологии позволяют синтезировать вещества из нескольких сложных элементов, улучшая их химические свойства. Для синтеза используются металлоорганические соединения, богатые электронами. Они используются в массовом производстве насыщенных углеводородов и ультратонких волокон.
Структурная изомерия
Структурные изомеры — это вещества одного количественного и качественного состава, но разного химического строения. Структурная изомерия бывает 3-х типов.
Изомерия углеродного скелета
(В первом случае CH3 является частью углеродной цепи, а во втором — радикалом).
Позиционная изомерия
2.1 множественные облигации
бутен-1 H3C — CH2 — CH = CH3 и бутен-2 H3C — CH = CH — CH3
(Положение двойной связи меняется. В первом случае двойная связь находится у первого атома углерода, а во втором — у второго).
2.2 функциональная группа
(Положение гидроксидной группы меняется с 1-го атома углерода на 2-й).
2.3 тиски
(Положение атома хлора (галогена) меняется с 1-го на 2-й атом углерода).
Межклассовая изомерия
H3C — CH2 — CH = CH3 — бутен-1
(Класс вещества меняется).
Пространственная изомерия
Пространственные изомеры (стереоизомеры) — это вещества одного количественного и качественного состава и одной химической структуры, которые отличаются друг от друга пространственным расположением атомов в молекуле. Пространственная изомерия бывает двух типов.
Геометрическая изомерия
Это происходит в веществах с циклом или двойной связью (C = C). Этот тип пространственной изомерии также называется цис- и-транс-изомерией.
(Атом водорода и группа CH3 меняются местами).
Оптическая изомерия
Суть оптической изомерии состоит в том, что если атом углерода в молекуле связан с 4 разными атомами или атомными группами, из него могут быть получены два соединения с одинаковой структурой, молекулы которых будут зеркальными копиями друг друга такие как левая и правая человеческие руки). Примеры включают D-глюкозу и L-глюкозу.
Гомология и изомерия.
Гомология (от греческого «подобный») — это явление, при котором вещества имеют схожие структуры и свойства, но различаются по молекулярному составу для одной или нескольких групп CH2. Например, алканы: CH4 (метан), C2H6 (этан), C3H8 (пропан), C4H10 (бутан). В органической химии есть целые гомологические ряды. Каждый класс органических веществ имеет свой собственный гомологический ряд, который отражает общую формулу содержащихся в нем соединений.
| Гомологический ряд алканов | |
| Формула | Название вещества |
| CH4 | метан |
| C2H6 | этан |
| C3H8 | пропан |
| C4H10 | бутан |
| C5H12 | пентан |
| C6H14 | гексан |
| C7H16 | гептан |
| C8H18 | октан |
| C9H20 | нонан |
| C10H22 | декан |
Изомерия (от греческого «равный») — это явление, при котором вещества имеют одинаковый количественный и качественный состав, но разную структуру и свойства. Изомерия бывает структурно-пространственной.
Систематизация знаний о химии
Теория Бутлерова позволила систематизировать знания о веществах и объяснить основные химические явления с точки зрения математической логики. Ученый первым в истории доказал существование упорядоченной структуры атомов. Используя элементы геометрии и комбинаторики, создатель теории химического строения смог разработать классификацию атомных соединений, которая позволила ученым определять свойства и природу сложных веществ без проведения сложных исследований.
Основные положения теории Бутлерова
- Атомы в молекулах связаны друг с другом в определенной последовательности в зависимости от их валентности.
- Химическую структуру можно определить химическими методами.
- Свойства любого органического вещества зависят от последовательности атомов, которые объединяются в молекулу.
- По свойствам вещества вы можете определить структуру его молекулы, а по структуре молекулы вы можете предсказать свойства.
- Атомы и группы атомов в молекуле взаимно влияют друг на друга.
Эта теория оказала сильное влияние на скорость развития органической химии. С его помощью А.М. Бутлеров объяснил феномен изомерии, а также самостоятельно получил некоторые изомеры, лишний раз подтвердив правильность его рассуждений.
Теория строения органических соединений
Еще в древности люди могли получать органические вещества, но теория их строения была сформулирована только в 1860 году русским химиком Александром Михайловичем Бутлеровым. Теория была названа в честь автора и легла в основу органической химии. До появления этой теории существовала такая точка зрения, что органические вещества нельзя получить из неорганических, то есть для их синтеза требуется определенная сила, которая существует только в живых организмах. Естественно, появление теории, противоречащей всем знаниям в области органического вещества, вызвало непонимание среди химиков того времени. Научившись самостоятельно синтезировать органические вещества, ученые столкнулись с соединениями с одинаковой молекулярной формулой и молярной массой, но совершенно разными свойствами. Например, диметиловый эфир при нормальных условиях представляет собой газ, а этиловый спирт, имеющий такой же состав, — жидкость. Такие соединения стали называть изомерами, а явление получило название изомерия.
Влияние на науку
Теория имеет большое значение для развития химического моделирования и представления общенаучной картины мира. Она разрешила:
- классифицировать органические соединения по свойствам и строению атомов;
- использовать формулы, отражающие структуру молекул и химические связи между атомами сложных веществ;
- прогнозировать свойства неоткрытых элементов и разрабатывать методы их синтеза в лаборатории;
- изучить явление изомерии и выявить различия в качественном и количественном составе органических соединений.
На основе теории Бутлерова была создана классификация углеводородов, которые являются предметом изучения в органической химии. Он включает 8 основных подклассов:
- Производные галогенов: образованы из галогенов (химические элементы, входящие в группу 17 периодической таблицы Д. И. Менделеева).
- Спирты: включает несколько гидроксильных групп.
- Простые и сложные эфиры: имеют 2 углеводородных радикала. Это производные карбоновых кислот.
- Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны): их молекулы содержат карбонильную группу.
- Карбоновые кислоты: молекулы содержат карбоксильные группы.
- Амины: производные аммиака. В их молекулах атомы водорода заменены углеводородными радикалами.
- Нитросоединения: молекулы содержат несколько нитрогрупп, состоящих из азота и кислорода.
- Сульфоновые кислоты: они содержат сульфоновые группы, состоящие из серы, кислорода и водорода. Различают ароматические, гетероциклические сульфоновые кислоты и алкансульфоновые кислоты.
Основные имена представителей этих групп содержатся в Общей номенклатуре ИЮПАК, созданной Международным союзом теоретической и прикладной химии. Переход между классами происходит посредством серии последовательных химических реакций, при этом углеродистое основание соединений не изменяется.
Это явление называется органическим синтезом и используется в производстве фармацевтических препаратов, косметики, травяных удобрений, товаров для дома и автомобильных жидкостей.