Формула сложного эфира: применение в химии

Сложные эфиры — что это такое, общая формула

Определение

Сложные эфиры представляют собой соединения, содержащие сложноэфирную группу –CO-O–, связанную с парой углеводородных радикалов R и R’.

Схема подключения:

Определение

Сложные эфиры также можно рассматривать как функциональные производные карбоновых кислот, в молекулах которых гидроксильная группа (-OH) заменена спиртовым остатком (-OR’).

Формула сложных эфиров:

Определение

Сложные эфиры карбоновых кислот представляют собой соединения, характеризующиеся общей формулой R — COOR ‘, где R и R’ представляют собой углеводородные радикалы.

Например, сложные эфиры муравьиной кислоты содержат в своем составе радикал R в виде атома водорода: H-CO-OCH3 (сложный эфир муравьиной кислоты и метилового спирта или метилформиат).

Формула

Общая формула эфиров карбоновых кислот:

RC (O) -ИЛИ,

Формула

Общая формула сложных эфиров, которые образуются из насыщенных одноосновных кислот и насыщенных одновалентных спиртов:

CnH2nO2

Схема обучения:

Примечание

Сложные эфиры были впервые открыты русским академиком Тищенко Вячеславом Евгеньевичем (1861 — 1941). В 1899 году ученый разработал метод синтеза алкоголятов алюминия. В 1906 году он открыл реакцию образования сложных эфиров в результате диспропорции альдегидов под действием алкоголятов алюминия.

Чем сложные эфиры отличаются от простых, характеристики

Сложные эфиры в органической химии подразделяются на два класса:

• просто;
• сложный.

Сложные эфиры — это химические соединения, которые образуются в результате реакций дегидратации, то есть расщепления молекул воды. Производство простых эфиров связано с реакцией дегидратации спиртов. Сложные эфиры образуются в результате реакции этерификации (нуклеофильного замещения) между спиртами и кислотами, при которой также образуется вода. Некоторые соединения обладают схожими физическими свойствами. Отличия сложных эфиров от простых заключаются в следующих характеристиках:

• классы подключения;
• способ получения;
• химические свойства;
• структурная формула.

Имущество

Эфиры различаются по свойствам:

• низкая степень растворимости в воде;
• низкие температуры кипения;
• вещества легко воспламеняются даже после очистки дистилляцией;
• жидкости бесцветные;
• многие имеют приятный запах.

Имущество

Для сложных эфиров характерны:

• высокая скорость испарения;
• отсутствие цвета в жидкости;
• приятный аромат с фруктовым или цветочным ароматом.

Простые и сложные эфиры имеют эфирную связь (-O-). В случае сложных эфиров эта связь включена в сложноэфирную функциональную группу (-COO), где один атом кислорода образует одинарную связь (-O-) с атомом углерода, а другой — двойную связь (= O). Схема подключения:

1. Простой эфир: R — O — R1
2. Сложный эфир: R — COO — R1

Существует классификация простых эфиров по составу радикалов в R и R1:

• симметричный;
• асимметричный.

Определение

Симметричные простые эфиры — это простые эфиры, которые имеют идентичные алкильные радикалы

Примеры симметричных эфиров:

• дипропиловый эфир (C3H7) 2O;
• диэтиловый эфир (C2H5) 2O;
• дибутиловый эфир (C4H9) 2O.

Определение

Асимметричные простые эфиры — это смешанные простые эфиры, содержащие разные радикалы.

Примеры асимметричных эфиров:

• этилпропиловый эфир C2H5-O-C3H7;
• метилфениловый эфир CH3-O-C6H5;
• бутилизопропиловый эфир C4H9-O-C3H7.

Классификация сложных эфиров:

• сложные эфиры спирта и минеральных кислот, в том числе серной (остаток -SO3H), азотной (остаток -NO2);
• сложные эфиры спирта и карбоновой кислоты, в том числе фрагменты пропановой кислоты C2H5CO-, гексановой кислоты C5H9CO-, этановой (уксусной) кислоты CH3CO-.

Особенностью эфиров является их низкая реакционная способность. В связи с этим в качестве растворителей активно используются эфиры. Соединения вступают в химические реакции только в экстремальных условиях или в процессе контакта с высокореактивными соединениями.

Реакция

Реакция простых эфиров с галогенидами водорода:

CH3 — O — CH3 + HI = CH3 — OH + CH3I

CH3 — OH + HI = CH3I + H2O (вторая стадия протекает в избытке иодистого водорода)

Разложение эфиров также происходит при контакте с бромистоводородной кислотой (HBr). В результате образуются алкилбромиды. Взаимодействие простых эфиров с иодистым водородом (HI) приводит к образованию алкилйодидов.

Реакция

Образование оксониевых соединений:

CH3 — O — CH3 + HCl = (CH3) 2O ∙ HCl

Эфиры взаимодействуют с такими сильными кислотами, как серная, йодная и другими. Результатом химического процесса являются оксониевые соединения, продукты реакции соединения с кислотами.

Реакция

Взаимодействие простых эфиров с металлическим натрием:

СН3 — О — СН3 + 2Na = СН3 — ОNa + СН3 — Na

В процессе взаимодействия с активными металлами, например металлическим натрием, простые эфиры разрушаются при нагревании. Результатом химической реакции является образование алкоголятов и металлоорганических соединений, например алкила натрия.

Реакция

Окисление эфиров:

C2H5 — O — C2H5 + O2 = CH3 — CH (A) -O — C2H5

В присутствии кислорода эфиры медленно окисляются. Этот процесс приводит к образованию гидропероксида. Окисление — это спонтанная окислительная реакция соединений в воздухе. Присутствие гидропероксидов вызывает воспламенение простых эфиров во время перегонки.

Разница между сложными эфирами заключается в их большей реакционной способности. Сложные эфиры подвержены гидролизу (омылению) и другим реакциям. Эти взаимодействия будут рассмотрены ниже.

Сложные эфиры органических карбоновых кислот

Сложные эфиры карбоновых кислот делятся на следующие группы:

• сложные эфиры на основе низших карбоновых кислот и спиртов;
• соединения, образованные высшими карбоновыми кислотами и высшими одноосновными спиртами (восками);
• толстый.

Когда количество атомов C в исходной карбоновой кислоте и спирте не превышает 6-8, соответствующие сложные эфиры представляют собой маслянистые жидкости, не имеющие цвета. В большинстве случаев вещества имеют фруктовый аромат и относятся к группе фруктовых сложных эфиров. Сложные эфиры ароматических спиртов могут иметь цветочный запах.

Эти соединения плохо растворяются в воде и смешиваются с большинством органических растворителей. Интерес науки и промышленности к таким эфирам объясняется широким спектром приятных ароматов. Некоторые вещества были сначала выделены из растительных организмов, а затем искусственно синтезированы в лабораторных условиях.

С увеличением количества атомов углерода в углеродной цепи до 15-20 температура плавления соединений увеличивается; в обычных условиях — твердые, пластичные, легко размягчающиеся вещества. Эта группа называется «воски» и отличается отсутствием запаха. Воск не растворяется в воде и отталкивает влагу; хорошо растворяется в бензине, хлороформе и бензоле. На фото — искусственный воск.

В отличие от вышеупомянутых групп на основе одновалентных спиртов ROH, жиры относятся к классу сложных эфиров, состоящему из трехвалентного спирта глицерина HOCH2 — CH (OH) –CH2OH. Наиболее распространенная структура жира — это структура, в которой карбоновые кислоты содержат углеводородную цепь из 9-19 атомов углерода. Типы жиров:

1. Животного происхождения, например, коровье масло, баранина, сало в виде низкоплавких твердых пластических веществ содержат остатки высших насыщенных карбоновых кислот (стеариновая, пальмитиновая).
2. Растительного происхождения, включая оливковое, хлопковое, подсолнечное масло, которые являются вязкими жидкостями, содержат остатки высших ненасыщенных карбоновых кислот (олеиновой, линолевой, линоленовой).

Сложные эфиры — понятие, свойства, применение

• В прошлой статье мы говорили о простых эфирах, а теперь поговорим
  о сложном. Сложные эфиры широко распространены в природе. Сказать, что иностранцы играют важную роль в жизни человека, значит ничего не сказать. Мы встречаем их, когда чувствуем запах цветка, который своим ароматом обязан простейшим эфирам. Подсолнечное или оливковое масло также является сложным эфиром, но уже с высоким молекулярным весом, как и животные жиры. Мы стираем, стираем и стираем средствами, полученными в результате химической реакции технологических жиров, то есть сложных эфиров. Они также используются в различных областях производства: они используются для производства лекарств, красок и лаков, парфюмерии, смазок, полимеров, синтетических волокон и т.д. Сложные эфиры — это органические соединения на основе кислородсодержащих органических карбоновых или неорганических кислот. Структуру вещества можно представить в виде молекулы кислоты, в которой атом H в гидроксиле OH– замещен углеводородным радикалом. Сложные эфиры получаются в результате реакции кислоты и спирта (реакция этерификации).

Классификация

— Жиры — содержат 9-19 атомов углерода в одной молекуле. Получают из глицерина (трехвалентного спирта) и высших карбоновых кислот. Жиры могут быть жидкими (растительные жиры, называемые маслами) и твердыми (животные жиры). С точки зрения физических свойств сложные эфиры минеральных кислот также могут быть маслянистыми жидкостями (до 8 атомов углерода) или твердыми (от девяти атомов углерода).

Свойства

В нормальных условиях сложные эфиры могут быть жидкими, бесцветными, с фруктовым или цветочным запахом, или твердыми, пластичными; вообще без запаха. Чем длиннее цепь углеводородного радикала, тем тверже вещество. Практически не растворим в воде. Они хорошо растворяются в органических растворителях. Топливо.

Реагировать с аммиаком с образованием амидов; с водородом (именно эта реакция превращает жидкие растительные масла в твердые маргарины).

В результате реакции гидролиза они разлагаются на спирт и кислоту. Гидролиз жиров в щелочной среде приводит к образованию не кислоты, а ее соли — мыла.

Сложные эфиры органических кислот малотоксичны, обладают наркотическим действием на человека, относятся преимущественно ко 2-му и 3-му классу опасности. Некоторые производственные реагенты требуют специальной защиты глаз и органов дыхания. Чем длиннее молекула эфира, тем он токсичнее. Сложные эфиры неорганических фосфорных кислот ядовиты.

Вещества могут попадать в организм через дыхательную систему и через кожу. Симптомами острого отравления являются возбуждение и нарушение координации движений с последующим угнетением центральной нервной системы. Регулярное воздействие может привести к заболеваниям печени, почек, сердечно-сосудистой системы, нарушениям анализа крови.

Применение

— В органическом синтезе — Для производства инсектицидов, гербицидов, смазок, пропиток для кожи и бумаги, моющих средств, глицерина, нитроглицерина, олиф, масляных красок, синтетических волокон и смол, полимеров, оргстекла, пластификаторов, реагентов для подготовки минералов.

— В синтезе парфюмерных ароматизаторов, пищевых фруктовых эссенций и косметических ароматизаторов; лекарства, например витамины А, Е, В1, валидол, мази.

— В качестве растворителей красок, лаков, смол, жиров, масел, целлюлозы, полимеров.

В ассортименте магазина PrimeChemicalsGroup вы можете приобрести необходимые эфиры, в том числе бутилацетат и Твин-80.

Бутилацетат

используется как растворитель; в парфюмерной промышленности для производства парфюмерии; для дубления кож; в фармацевтике — при изготовлении некоторых лекарств.

Твин-80

это также полисорбат-80, моноолеат полиоксиэтиленсорбитана (на основе сорбита оливкового масла). Эмульгатор, растворитель, техническая смазка, модификатор вязкости, стабилизатор эфирного масла, неионогенное поверхностно-активное вещество, увлажнитель.

Входит в состав растворителей и СОЖ. Используется для производства косметической, пищевой, бытовой, сельскохозяйственной и технической продукции.

Он обладает уникальным свойством превращать смесь воды и масла в эмульсию.

Сложные эфиры, образованные неорганическими кислотами

Сложные эфиры способны образовывать не только органические кислоты по общему уравнению:

а также неорганические кислоты, включая азотную и серную кислоты:

Сложные эфиры неорганических кислот встречаются редко.

Аналогичная реакция с участием двух и трех гидроксильных групп целлюлозы при ее нитровании приводит к образованию сложных эфиров: ди- и тринитроцеллюлозы, которые являются сырьем для производства бездымного пороха.

Определение молекулярной формулы исходного сложного эфира, если при его гидролизе образуются карбоновая соль и двухатомный спирт

Определение молекулярной формулы сложного эфира в тестах ЕГЭ | Задача 100

Задача 100. Щелочным гидролизом 40 г определенного сложного эфира получают 2 продукта: 41 г натриевой соли насыщенной одноосновной карбоновой кислоты и 19 г насыщенного двухатомного спирта.

Определите молекулярную формулу исходного эфира (при расчетах предполагайте, что в исходном эфире не было (ОН) групп)).

Дано: масса сложного эфира: m (эфир) = 40 г, масса соли карбоновой кислоты: m (соль) = 41 г; масса двухатомного спирта: m (спирт) = 19 г.

Находка: молекулярная формула эфира.

Решение: Шаг 1. Сложный эфир содержит те же элементы, которые составляют спирт, образующийся в результате гидролиза, и кислотный остаток карбоновой кислоты. Это углерод, водород и кислород. Общую формулу эфира удобно сформулировать с учетом продуктов, образующихся в химической реакции, поскольку во взаимодействии участвуют только функциональные группы.

Указание на одноосновность и ограничение кислоты позволяет нам использовать общую формулу этого гомологического ряда, в котором есть только одно неизвестное значение «x»: CxH2x + 1COOH.

Указание предела и двухатомности алкоголя позволяет записать его общую формулу, используя единственную переменную. Назовем его «y»: CyH2y (OH) 2.

• Следовательно, общая требуемая формула эфира будет: (CxH2x + 1COO) 2– CyH2y.
• Стадия 2. В результате гидролиза была получена натриевая соль карбоновой кислоты, поэтому для реакции гидролиза использовали NaOH:
• (CxH2x + 1COO) 2– CyH2y + 2NaOH ⇔ 2CxH2x + 1COONa + CyH2y (OH) 2

Шаги 3.4. Данные, представленные в условии, не позволяют определить соотношения элементов и простейшую формулу на этих этапах.

Шаг 5. Чтобы определить значения x и y в истинной формуле эфира, необходимо сравнить массы веществ, участвующих в реакции, данные которых фигурируют в условии.

1. Делаем 2 пропорции:
2. 40 г эфира дает 41 г соли (в зависимости от условий) (28x + 14y + 90) г эфира дает (28x + 136) г соли (согласно уравнению.)
3. Из этой пропорции получаем первое математическое уравнение:

40. (28x + 136) = 41. (28x + 14 лет + 90)

• В итоге, сводя похожие и упрощая, получаем:
• 28x + 574y = 1750 (1 уравнение)
• 40 г эфира дает 19 г спирта (в зависимости от условий) (28x + 14y + 90) г эфира дает (14y + 34) г спирта (согласно уравнению.)
• Из этой пропорции получаем второе математическое уравнение:

40. (14 лет + 34) = 19. (28x + 14 лет + 90).

1. В итоге, сводя похожие и упрощая, получаем:
2. 294y — 532x = 350 (2 уравнения)
3. Объединяем два математических уравнения в одну систему:

• Решая ее, получаем x = 1; у = 3.
• Подставляя значения x и y в общую формулу эфира, получаем:
• (С1Н3СОО) 2 — С3Н6
• Ответ: (CH3COO) 2 — C3H6.

 

Номенклатура сложных эфиров

Систематическая номенклатура сложных эфиров карбоновых кислот:

Согласно систематической номенклатуре названия сложных эфиров образуются путем добавления к названию кислоты префикса от названия спиртового радикала, в котором вместо окончания «–oic acid» используется суффикс «–oat».

Согласно другой распространенной методике названия сложных эфиров образуются путем соединения названия кислотного аниона с приставкой с названием углеводородного радикала спирта.

Согласно банальной номенклатуре, сложные эфиры названы в честь кислот и спиртов, остатки которых представляют собой сложные эфиры, с добавлением слова «сложный эфир».

Сложные эфиры также называют, добавляя названия кислот и спиртов, а также добавляя окончание «th» и слово «эфир».

Поэтому наиболее распространенными типами названий сложных эфиров являются:

• четыре слова;
• пара слов;
• по одному слову за раз;
• из номенклатуры ИЮПАК.

Изомерия сложных эфиров

Изомерия углеродной цепи проявляется по отношению к кислотному остатку, начиная с бутановой кислоты, и по отношению к спиртовому остатку, от пропилового спирта. Например, метилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат изомеры по отношению к метилбутирату.

Изомерия положения сложноэфирной группы –CO — O– представляет собой тип изомерии, который проявляется в сложных эфирах с молекулами, содержащими 4 или более атомов углерода. Примерами веществ являются этилацетат и метилпропионат, этилпропионат и метилбутират.

Для сложных эфиров характерна межклассовая изомерия с карбоновыми кислотами, например, изомерная пропановая кислота в метилацетате и уксусная кислота в метилформиате.

Сложные эфиры, содержащие ненасыщенную кислоту или ненасыщенный спирт, участвуют в двух других типах изомерии:

• изомерия положения множественной связи;
• цис, транс-изомерия.

Физические свойства

Сложные эфиры на основе низших карбоновых кислот и спиртов являются летучими жидкостями. В большинстве случаев вещества характеризуются приятным цветочным или фруктовым ароматом. Такие сложные эфиры плохо растворяются в воде, кипят при более низких температурах, чем их изомерные карбоновые кислоты. Это свойство объясняется отсутствием водородных связей между молекулами сложных эфиров.

Цветы, фрукты, ягоды обладают приятным ароматом, одна из причин которого — наличие в составе сложных эфиров. Сложные эфиры входят в состав эфирных масел.

С увеличением длины углеводородных радикалов R (увеличением в них числа атомов водорода) температура кипения сложных эфиров увеличивается. Вещества в обычных условиях приобретают твердое агрегатное состояние. Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов представляют собой воскообразные вещества без запаха и нерастворимые в воде. Этот тип сложного эфира хорошо растворяется при контакте с органическими растворителями. Виды воска:

• овощи, в том числе пальмовые, японские;
• животные, в том числе шерсть, пчела, миристилпальмитат;
• ископаемые, например, торф, горный, бурый уголь;
• синтетические воски на нефтяной основе, смолистые парафины и их производные.

Химические свойства

Химические реакции сложных эфиров в большинстве случаев связаны с нуклеофильной атакой карбонильного атома углерода.

Гидролиз сложных эфиров в кислой среде с образованием кислоты и спирта протекает обратимо с небольшой скоростью.

Схема реакции:

Источник: himija-online.ru

Источник: himija-online.ru

Реакция

CH3 — COO — C2H5 + H2O ↔ CH3 — COOH + C2H5OH

Омыление сложных эфиров (щелочной гидролиз).

Сложные эфиры химически реагируют с сильными основаниями, растворенными в воде, такими как гидроксид натрия или калия. Продуктами реакции являются соли карбоновых кислот и спирты. Соли жирных карбоновых кислот (или высших карбоновых кислот с большим количеством атомов углерода) называются мылом.

В присутствии щелочи процесс гидролиза является необратимой реакцией. Это связано с образованием отрицательно заряженного RCOO-карбоксилат-аниона, который не подвергается реакции обратного нуклеофильного замещения со спиртом.

Источник: himija-online.ru

Источник: himija-online.ru

Реакция

CH3 — COO — C2H5 + NaOH → CH3 — COONa + C2H5 — OH

Обменные реакции:

Реакция

CH3 — COO — C2H5 + C3H7 — OH → CH3 — COO — C3H7 + C2H5 — OH

Реакция

CH3 — COO — C2H5 + C3H7 — COOH → C3H7 — COO — C2H5 + CH3 — COOH

Реакция

CH3 — COO — C2H5 + C3H7 — COO — CH3 → CH3 — COO — CH3 + C3H7 — COO — C2H5

Условия протекания обменной реакции:

• воздействие алкоголя;
• контакт с кислотами;
• двойной обмен при взаимодействии двух сложных эфиров.

Сложные эфиры обладают способностью вступать в реакции присоединения. В результате восстановления или гидрирования сложных эфиров в присутствии катализатора из хромита меди (Cu (CrO2) 2) образуются два спирта.

Источник: himija-online.ru

Реакции с аммиаком с образованием амида и спирта:

Сложные эфиры способны гореть. Этот процесс приводит к образованию углекислого газа и воды.